Многие считают, что режиссером картины был Георгий Данелия, но это не так. Настоящий режиссер фильма – Александр Серый. В черновом варианте рецидивистов играли – Андрей Миронов, Ролан Быков, Юрий Никулин и Савелий Крамаров.
Фильм «Джентльмены удачи» - стал первым в жизни Александра Серого, после его освобождения их тюрьмы. Туда он попал из-за своего нрава, отсидел 4 года из 8 и вышел досрочно. Долго у него не было работы, поэтому его друг Георгий Данелия предложил снять совместный фильм, сценарий был за Георгием, а вот снимать должен был Александр. Для создания правдоподобных образов пригодился жизненный опыт Александра Серого, тюремный жаргон взят из того времени, когда он находился под стражей.
К сожалению, после съемки, цензура серьезно порезала диалоги в картине. Часть съемок проходила в настоящей тюрьме строгого режима.
От запрета к показу «Джентьменов» спасли глава МВД Николай Щёлоков и… Леонид Брежнев. Щёлокову долго и громко смеялся, когда увидел этот фильм. Брежнев смеялся не меньше.
Верблюд на съемках на самом деле плюнул в Крамарова. Савелий так сильно гримасничал, что животное на самом деле плюнуло в него, хотя изначально этого не предполагалось.
Для того чтобы снять машину с цементом, использовали хлебную закваску, подкрашенную луковой эссенцией. Савелий Крамаров отказался лезть в цистерну, так как страдал клаустрофобией.
Случались и непредвиденные ситуации, так во время съемки пожара, чуть не сгорели операторы. Пожар был настоящий – сцены снимали в доме, предназначавшемся под снос. Актеры во время взрыва не пострадали, а вот операторы настолько увлеклись съемкой, что их чуть ли не за шкирку пришлось вытаскивать из пламени.
